İlk kez 1901 yılında Moskova Sanat Tiyatrosu'nda sahnelenen Üç Kız Kardeş, Çehov'un en hareketli, buna rağmen en ince nüanslarda en derin psikolojik yorumları yansıtan eseridir. Çehov, oyununun baş kahramanı olan üç kız kardeşin umutlarını, evliliklerini, özlemlerini, hayal kırıklıklarını yazdığı diyaloglara yansıtırken, Rusya'nın ayrıcalıklı, kültürlü ve romantik sınıfının modern dünya karşısında nasıl bocaladığını, bu yabancı dünyanın içinde hayatı anlamlandırma çabasını büyük bir ustalıkla okura ve izleyiciye hissettirir. Prozorov ailesinin çocukları başkent Moskova'da büyümüş, kültürlü, ince zevkleri olan kişilerdir, fakat on bir yıldır küçük bir taşra kasabasında yaşamaktadırlar. Moskova, oyunda sembolik bir önem taşır. Bütün kültürel etkinliklere açık büyük ve ışıklı kent kız kardeşlerin rüyalarını süsler, hep oraya dönme arzusunu dile getirirler; yaşadıkları her olayın, kurdukları her ilişkinin onları o görkemli kente, eski güzel günlere yönelteceğine inanmak isterler. Oyun boyunca okur ve seyirci bu derin özlemin üç kız kardeşin olaylara gösterdiği tepkilerde, kendi aralarında yaptıkları konuşmalarda nasıl kıpır kıpır olduğunu, fakat oyunun sonuna doğru yerini yavaşça bir hayl kırıklığına bırakarak sönümlendiğini fark eder. Hiçbir şey geri gelmez, çünkü modern zamanlarda geçmişe özgü güzelliklere ve duygulara yer yoktur. Yeni hayata uyum sağlamak için ise vakit çok geçtir.